甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯

来源：学生作业帮助网编辑：作业帮时间：2024/04/30 08:51:27

甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯
甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯

甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯
甲基是推电子基,也是邻对位定位基,在亲电取代时间位的中间体不如邻对位稳定,所以不生成间氯甲苯（其实还是有,不过比较少,不是主产物）

苯环上一个氢被甲基取带后，其苯环上邻位和对位的氢变活泼，易被取带，故不会生成间氯甲苯。

苯环电子云密度大看看共振式邻对位取代更稳定

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甲基是推电子基（邻对位定位基）。
从动力学角度看，甲基取代后，苯环上间位H的反应活性降低，邻、对位H的反应活性增加，尤其是邻位H的反应活性最高；至于为什么参考化学书。
从热力学角度看，对氯甲苯最稳定。
甲苯+Cl2反应：
实际反应中，邻、间、对氯甲苯都有，比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离；但是间位很少，至于邻、对位哪个多，取决于反应条件：
动力学控制（低温、催化剂、反应时间较短）下，产物主要是邻氯甲苯；
热力学控制（较高温度、反应时间较长）下，产物以对位氯代甲苯为主。
另外说明一下：
甲苯+氯气Cl2，光照后会引发自由基反应，生成的是甲基H被取代的氯甲基苯（C6H5-CH2Cl，苄基氯，因为苄基自由基最稳定）；
甲苯+氯水，FeCl3催化亲电取代反应，生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。

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